| Пиперазин | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C4H10N2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 86,1 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 112 °C |
| Температура кипения | 146 °C |
| Структура | |
| Дипольный момент | 4,90·10−30 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-85-0 |
| SMILES | C1CNCCN1 |
Пиперазин (гексагидропиразин, диэтилендиамин), C4H10N2 — органическое вещество, относящееся к алифатическим циклическим аминам.
Содержание |
Пиперазин представляет собой бесцветные, твёрдые гигроскопичные кристаллы с типичным запахом аминов. Хорошо растворим в воде и глицерине, хуже растворим в этаноле.
С водой легко образует гексагидрат температурой плавления 44 °C. Водные растворы проявляют основные свойства: pKa1=9,83, pKa2=5,56.
Пиперазин обладает всеми свойствами вторичных алифатических аминов: вступает в реакции алкилирования, нитрозирования, хлорирования по связи N-H сразу по обоим атомам азота.
Дегидрирование пиперазина ведёт к пиразину.
Синтез пиперазина осуществляется реакцией циклизации этилендиамина и полиэтиленполиаминов при 175—200oC в присутствии катализаторов (металлические никель, кобальт, медь, платина); дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина или их смесей с алкилендиаминами в присутствии хлорида цинка, фосфорной кислоты, оксида алюминия или никеля, нанесённого на оксид алюминия, при температурах 150—300oC и давлении смеси водорода с аммиаком 10-25 МПа, например:
Кроме того, пиперазин является побочным продуктом синтеза этилендиамина из аммиака и 1,2-дихлорэтана.
В промышленности пиперазин применяется как ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоропрена, а также сополимер для получения высокоплавких полиамидов.
Пиперазин и его соли используются в медицине и ветеринарии в качестве средства против гельминтов.
Пиперазиновый цикл является структурным фрагментом ряда лекарств: анальгетиков, спазмолитиков, психотропных веществ (френолон, трифтазин) и некоторых противоопухолевых препаратов (дипин, проспидин, спиразидин).
Пиперазин.
