Мутаротация

Мутаротация (от лат. muto-изменяю и rotatio — вращение), изменение величины оптического вращения растворов оптически активных соединений вследствие их эпимеризации, в химии углеводов под мутаротацией обычно подразумевается эпимеризация полуацетального атома углерода[1]. Характерна для моносахаридов, восстанавливающих олигосахаридов, лактонов и др. Мутаротация может катализироваться кислотами и основаниями.

В случае глюкозы мутаротация объясняется установлением равновесия: в равновесном состоянии присутствует 38 % aльфа-формы и 62 % бета-формы. Промежуточная альдегидная форма содержится в ничтожно малой концентрации. Преимуществ, образование β-формы объясняется тем, что она более термодинамически стабильна.

Явление открыто в 1846 О. П. Дюбрёнфо, названо в 1899 мутаротацией Т. мутаротация Лоури.

Литература

Потапов В. Стереохимия, 2 изд., 1988.

Примечания

  1. mutarotation // IUPAC Gold Book


Мутаротация.

© 2021–2023 sud-mal.ru, Россия, Барнаул, ул. Денисова 68, +7 (3852) 74-95-52