Фенол | |
|
|
|
|
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
Гидроксибензол
|
Традиционные названия | Фенол, Карболовая кислота |
Хим. формула | C6H5OH |
Рац. формула | C6H6O |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветные кристаллы |
Молярная масса | 94,11 г/моль |
Плотность | 1,07 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 40,9 °C |
Т. кип. | 181,84 °C |
Т. всп. | 79 (в закрытом тигле); 85 (в открытом) °C |
Мол. теплоёмк. | 2,35 Дж/(моль·К) |
Энтальпия образования | -162,944 кДж/моль |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 6,5 г/100 мл |
Структура | |
Гибридизация | sp2 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 203-632-7 |
SMILES |
|
RTECS | SJ3325000 |
ChemSpider | |
Безопасность | |
R-фразы | R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68 |
S-фразы | S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45 |
H-фразы | H301, H311, H331, H314, H341, H373 |
P-фразы | P260, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P361, P405, P501 |
Пиктограммы СГС | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом (таким, как запах гуаши, т. к. в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.
Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн. тонн/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.
На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:
Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.
Фенол также можно получить восстановлением хинона.
образуется твёрдое вещество белого цвета 2,4,6-трибромфенол
образуется 2,4,6-тринитрофенол
Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).
Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.
По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:
Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт». В косметологии как химический пилинг (токсично).
Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют[3].
Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола[4][5][6]:
Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1-10 г, для детей 0,05-0,5 г.[7].
Фенол в Викисловаре? | |
Карболовая кислота.