|
Бриллиантовый зелёный (Viridis nitens)
|
||
| Химическое соединение | ||
|---|---|---|
| ИЮПАК | Бис-(п-диэтиламино) трифенилангидрокарбинола оксалат | |
| Брутто-формула | C₂₇H₃₄N₂O₄S | |
| Мол. масса |
475,6 г/моль[1] | |
| CAS | ||
| PubChem | ||
| Классификация | ||
| Фарм. группа | Антисептики и дезинфицирующие средства[1] | |
| АТХ | ||
| МКБ-10 | 00.0, 01.001.0, 08.008.0, 73.973.9, 14.014.0, 14.114.1[1] | |
| Лекарственные формы | ||
| раствор для наружного применения (спиртовой) 1 %, 2 % | ||
| Торговые названия | ||
| Раствор зелени бриллиантовой, Зелень бриллиантовая, Зелёнка, Бриллиантовый зеленый, Раствор бриллиантового зеленого, Бриллиантовая зелень | ||
Бриллиа́нтовый зелёный (тетраэтил-4,4-диаминотрифенилметана оксалат) — синтетический анилиновый краситель трифенилметанового ряда.
Технические названия[2] — основной зелёный 1; № 42040; основной ярко-зелёный; малахитовый зелёный Ж.
Антисептическое средство; применяют в виде водных или спиртовых растворов для смазывания кожи при её заболеваниях и повреждениях.
Не путать с близким по строению веществом — малахитовым зелёным (тетраметил-4,4-диаминотрифенилметан).
Бриллиантовый зелёный впервые был получен в 1879 году в Германии. Об антисептических свойствах этого вещества узнали только в следующем столетии. В середине XX века бриллиантовая зелень, долговечная и дешёвая в производстве, получила широкое распространение в Советском Союзе.
В русский язык название этого красителя попало из французского языка. В сухом виде бриллиантовый зелёный представляет собой золотисто-зелёные комочки, по латыни viridis nitens, — дословно «зелёный блестящий». При переводе на французский было использовано слово brillant — по-французски «блестящий», что русский переводчик механически перевёл как «бриллиантовый»[3].
Кроме России и нескольких стран на постсоветском пространстве, бриллиантовый зелёный в медицине нигде больше не используют, хотя, например, в Европе, он входит в список[4] разрешённых медицинских препаратов. Возможных причин может быть три[3]. Во-первых, в странах Запада принята доктрина доказательной медицины, а молекулярный механизм действия этого (и других) красителей неизвестен до сих пор. Во-вторых, до сих пор точно не известно, обладает ли бриллиантовый зелёный канцерогенными свойствами. В-третьих, при использовании для лекарственного средства важна и эстетическая сторона, отчего в западной медицине принимаются во внимание и изменения во внешнем виде пациента при применении препарата[3].
На постсоветском пространстве раствор бриллиантового зелёного широко известен под разговорным названием зелёнка. В советской и российской уголовной среде существует выражение «намазать (кому-либо) лоб зелёнкой», первоначально означавшее расстрел (смертную казнь), а впоследствии — и просто убийство (при помощи огнестрельного оружия). Это выражение возникло во времена сталинских репрессий, когда расстрелянным или умершим заключённым писали зелёнкой на бедре арестантский номер. Поэтому первоначально бытовало выражение: «зелёнкой ногу намазать», а про «лоб» стали говорить позднее, хотя лоб к написанию номера зелёнкой никакого отношения не имел[5].
В России качество красителя Бриллиантового зелёного регламентируют ТУ 6-09-4278-88[6]. Качество лекарственного средства Бриллиантовый зелёный регламентируется нормативными документациями (НД) производителей данного антисептика.
Зеленовато-золотистые комочки или золотисто-зелёный порошок[7][8].
Трудно растворим в воде (1:50) и этаноле, растворим в хлороформе[1][7][8].
Растворы в воде и этаноле имеют интенсивный зелёный цвет[8].
Максимум кривой светопоглощения при 625±0,5 нм[9].
При прибавлении к 0,2 % раствору бриллиантового зелёного концентрированной соляной кислоты появляется оранжевое окрашивание, а при добавлении раствора NaOH выпадает бледно-зелёный осадок основания (эти реакции используются для установления подлинности)[7][8].
Несовместим с дезинфицирующими лекарственными средствами, содержащими активный иод, хлор, щёлочи (в том числе раствор аммиака).
Бриллиантовый зелёный получают только синтетическим путём. Синтез сводится к конденсации диэтиланилина с бензальдегидом; образующийся при этом 4,4’-бис-диэтиламинотрифенилметан окисляют оксидом свинца(IV) или марганца(VII); полученное таким образом карбинольное основание при взаимодействии со щавелевой кислотой образует бриллиантовый зелёный[8].
Производится в виде солей бис-(пара-диэтиламино)-трифенилангидрокарбинола с различными анионами:
На территории бывшего СССР раствор бриллиантового зелёного используется в качестве антисептического лекарственного средства[7][8] (в США и Европейском союзе в качестве антисептика разрешён[4], но не применяется).
В качестве лекарственного средства используется 1 % или 2 % спиртовой раствор оксалата (на 57 % этаноле, реже — в виде водного раствора, от 0,1 % до 2 %, в соответствии с рекомендованной дозировкой), также выпускается в виде карандаша[10].
Показан к применению для обеззараживания свежих послеоперационных и посттравматических рубцов, пуповины новорождённых, ссадин, порезов, иных нарушений целостности кожных покровов, при лечении гнойно-воспалительных процессов кожи — гордеолума («ячмень»), мейбомита, блефарита, пиодермии, фурункулёза, карбункулёза, местной стафилококковой инфекции. Применяется наружно, препарат наносят на повреждённую поверхность, захватывая окружающие здоровые ткани[11].
Является высокоактивным и быстродействующим антисептиком (активен в отношении грамположительных бактерий)[11], также оказывает фунгицидное действие в отношении некоторых патогенных грибов. На грамотрицательные бактерии практически не влияет.
В водной среде действует губительно на культуру золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus) в концентрации 1:10 000 000, его феноловый коэффициент равен 40 000 (феноловый коэффициент — соотношение концентраций фенола и испытываемого антисептика, в которых вещества оказывают одинаковый противомикробный эффект, — один из распространённых критериев оценки активности антисептика). Высокую чувствительность к бриллиантовому зелёному обнаруживает дифтерийная палочка (Corynebacterium diphtheriae)[12].
В присутствии органических веществ противомикробная активность снижается: при оценке активности этого красителя в среде, содержащей 10 % сыворотки крови, феноловый коэффициент равен 120 (0,3 % от величины в водной среде)[12].
Также применяется в ветеринарии.
Бриллиантовый зелёный входит в состав антисептических препаратов:
В ряде бактерицидных лейкопластырей используется в качестве антисептической пропитки[15].
В бактериологии и гистологии используется для окрашивания клеточных сред[9].
Также используется для приготовления агаровой питательной среды с бриллиантовым зелёным, предназначенной для пересева культур и идентификации бактерий рода Salmonella[16][17].
Бриллиантовый зелёный используется как краситель для хлопка и шёлка[2], бумаги, древесины (окраски малоустойчивы к действию света и мокрым обработкам)[18], применяется для изготовления фаналевых лаков[19].
Входит в состав препарата «Зар-2», применяемого для ограничения роста усиков клубники и земляники (состав: хлорхолинхлорид — 40 %; уксусная кислота — 6,0 %, бриллиантовый зелёный — 0,1 %, вода питьевая — до 100,0 %)[20].
В аналитической химии Бриллиантовый зелёный применяется в виде сульфата для фотометрического определения B[21], V[22], Sb[23], Re, Au, Ta, Tl, Hg, Zn, входящих в состав некоторых анионов[24], для спектрофотометрического определения иода[9].
В токсикологической химии и судебно-медицинской токсикологии применяется как качественный реактив на соли таллия.
Также применяется, как pH-индикатор для микроскопии; с переходом от зелёного при pH 0,1 к жёлтому при pH 2,6[9][25].
У писателя Н. В. Горнова есть рассказ «Бриллиантовый зелёный»[26].
В производственных условиях вызывает у рабочих воспалительные заболевания кожи[2]. При медицинском применении возможны аллергические реакции (зуд, крапивница). При попадании на слизистую оболочку глаз возникает жжение, слезотечение, возможен ожог.
Абсолютно смертельная доза для белых крыс 0,05 г/кг[2].
