Районный центр: Осташков
Александрово • Алексеевское • Алкатово • Ананьино • Анушино • Бараново • Барутино • Белка • Белкино • Березово • Берёзовый Рядок • Береснево • Боголюбское • Болошово • Большое Веретье • Большое Ильинское • Большое Лохово • Большое Ронское • Большой Чащивец • Бородино • Ботово • Буковичи • Бухвостово • Верхние Котицы • Волговерховье • Волоховщина • Волчья Гора • Воровское • Вороново • Выворожье • Выселок Ильинское • Высокое • Вязовня • Гладкое • Глебово • Глубочица • Голенек • Горбово • Горка (Ботовское сельское поселение) • Горка (Залучьенское сельское поселение) • деревня Горовастица • железнодорожная станция Горовастица • Городец • Городище • Городок • Гринино • Гуща • Давыдово • Данилово • Дмитровщина • Доброе • Дроздово • Дубенка • Дубово • Дубок • Дубровка • Дубье • Дулово • Ель • Жалыбня • Жар • Жданово • Жданское • Жегалово • Жилино • Жирома • Жук • Жуково • Жулево • Заболотье (Ждановское сельское поселение) • Заболотье (Залучьенское сельское поселение) • Заболотье (Замошское сельское поселение) • Заборки • Заборье • Задубье • Залесье (Свапущенское сельское поселение) • Залесье (Сорожское сельское поселение) • Залучье (Залучьенское сельское поселение) • Залучье (Сорожское сельское поселение) • Зальцо • Замошье • Занепречье • Заозерье (Залучьенское сельское поселение) • Заозерье (Щучьенское сельское поселение) • Заплавье • Заполек • Заречье • Заречье • Заселье • Заузье • Звягино • Зехново • Зорино • Иванова Гора • Ивановское • Ивановщина • Игнашовка • Карповщина • Картунь • Клетино • Климова Гора • Княжое • Кобенево • Кожурица • Коковкино • Колода • Конево • Конец • Кононово • Кордон Слобода • Корпово • Косарово • Котчище • Кравотынь • Краклово • Крапивня • Красуха • Кречетово • Крутец • Кукорево • Кулатово • Куряево • Ласкоревщина • Лежнево • Лещины • Липовец • Липуха • Локотец • Лом • Лукьяново • Лучки • Любимка • Люшино • Ляпино • Малое Веретье • Малое Ильинское • Малое Лохово • Малое Ронское • Малый Чащивец • Мартюшино • Марьино • Маслово • Матерово • Машугина Гора • Междуречье • Межник • Могилево • Мосеевцы • Мошенка • Нелегино • Неприе • Нескучное • Нехина Гора • Нижние Котицы • Никишки • Никола Рожок • Никольское • Новинка • Новые Ельцы • Носовица • Овинец • Озерки • Ореховка • Орлово • Осинка • Острицы • Осцы • Павлиха • Палиха • Панюки • Пачково • Первое Мая • Перетерг • Пески • Петриково • Петровское • Пихтень • Погорелое • Подгорье • Подолище • Покровское (Замошское сельское поселение) • Покровское (Сорожское сельское поселение) • Польки • Поребрица • Поселье • Пыжи • Радухово • Раменье • Рвеница • Ровень Мосты • Роги • Рогожа • Рязановщина • Савина Гора • Сальниковщина • Самара • Свапуще • Светлица • деревня Святое • село Святое • Семеновщина • Сиговка • деревня Сигово • железнодорожная станция Сигово • Слобода • Смешово • Собро • Сорога • Сосница • Сосново • Спицино • Старое Село • Старые Поля • Старый Сиг • Студенец • Сухая Нива • Сухлово • Тарасово • Твердякино • Тереховщина • Толстик • Трестино • Третники • Троеручица • Турбаза «Сокол» • Турбаза «Хатинь Бор» • Турская • Узгово • Уницы • Уревы • Урицкое • Хитино • Хретень • Хутора Дубские • деревня Чёрный Дор • железнодорожная станция Чёрный Дор • Чигориха • Шадыки • Шалабаево • Шелехово • Шиловка • Щебериха • Щемелинка • Щучье • Южный • Язово • Ясенское