Аммоний-катионы — положительно заряженные ионы аммония с общей химической формулой N+RRlRllRlll, где R,Rl,Rll,Rlll = H, Alk, Ar.[1][2]
Аммоний-катионы можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода аммоний-катиона NH4+ на органические радикалы (Alk, Ar).
По числу замещённых атомов водорода (1,2,3 или 4) различают, соответственно, первичные, вторичные, третичные и четвертичные аммоний-катионы.
Простейший аммоний-катион NH4+ образуется по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к аммиаку:
NH3 + H+ → NH4+
Поставщиком протонов являются минеральные (неорганические) и органические кислоты. Продуктами взаимодействия аммиака и кислот являются соли аммония.
В аммоний-катионе NH4+ все четыре связи равноценны и неразличимы, поэтому считается что электрический заряд в катионе делокализован (рассредоточен) по всему комплексу. Размер аммоний-катиона NH4+ составляет 1,43 Å[3]. В кристалле хлорида аммония аммоний-катион NH4+ окружают восемь ионов хлора (рис.1). Параметр кристаллической решётки 3,8758 Å.[4]
Замещённые аммоний-катионы также образуются по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к соответствующим аминам.
Первичные:
CH3NH2 (метиламин) + H+ → CH3N+H3;
C6H5NH2(анилин) + H+ → C6H5N+H3.
Вторичные:
(CH3)2NH (диметиламин) + H+ → (CH3)2N+H2;
(C6H5)2NH (дифениламин) + H+ → (C6H5)2N+H2.
Третичные:
(C2H5)3N (триэтиламин) + H+ → (C2H5)3N+H.
Четвертичные аммоний-катионы получают главным образом алкилированием третичных аминов (так называемая кватернизация)[1]:
C6H5CH2Cl + (C2H5)3N → [C6H5CH2N+(C2H5)3]Cl-.
Многие четвертичные аммониевые соединения биологически активны, встречаются в природе (наиболее важные из них — холин и ацетилхолин).[1]
Аммоний-катионы.